En WrestleMania XI, donde Undertaker derrotó a Bundy, Kama Mustafa robó la fuente de poder de Undertaker, la urna, iniciando un feudo con él.Los dos se enfrentaron en una Lucha de Ataudes en SummerSlam 1995 la cual finalizó después de ques Undertaker cerrara la tapa del ataúd donde estava Mustafa.Undertaker fue atacado por Yokozuna y King Mabel, lesionándolo de un ojo y forzándole a tomarse unas vacaciones. Undertaker, usando una máscara similar a la utilizada en El Fantasma de la Ópera, derrotó a todos sus oponentes.En Royal Rumble 1996 se pudo ver al Undertaker sin máscara a por el Campeonato de la WWFante Bret Hart.Diesel intervino en la lucha, costándole la oportunidad por el Campeonato de la WWF a Undertaker. Un mes después, mientras Diesel se enfrentaba a Hart en una Steel Cage match, Undertaker intervino costándole a Diesel su oportunidad por el Campeonato de la WWF.El feudo entre ambos finalizó en una batalla en WrestleMania XII, donde( claro) Undertaker salió victorioso.Poco despues empezaria uno de los mejores feudos de su carrera,ante Mankind.
Cuando Mankind debutó, interfiriendo en la lucha entre Undertaker y Justin Hawk Bradshaw(JBL). Por varios meses, Mankind atacó al Undertaker costándole varias luchas. The Undertaker se enfrentó a Mankind por primera vez en el King of the Ring 1996.[29]
El feudo de Undertaker con Mankind se volvió aún más intenso cuando ambos llegaron a luchar entre el público o detrás de los escenarios. Como resultado, se enfrentaron en una Boiler Room match en SummerSlam 1996.Undertaker estuvo a punto de derrotar a Makind tras debilitarlo bastante en la lucha pero, cuando Undertaker buscó la urna, Paul Bearer le golpeó con ella, ayudando a Mankind a ganar la lucha.El feudo entre Undertaker y Mankind continuó en In Your House: Buried Alive match. Este evento marcó el debut del Buried Alive match, un nuevo tipo de lucha, donde Undertaker derrotó a Mankind. La lucha también marcó el debut de The Executioner, quien atacó a Undertaker después de la lucha. El evento In Your House: It's Time marcó el final del feudo entre Mankind y Undertaker, donde Undertaker derrotó a Executioner, con Mankind como mánager de éste.
En 1997, Undertaker ganó su segundo Campeonato de la WWF derrotando a Sycho Sid en WrestleMania 13.La noche anterior, Undertaker ganó 3 premios en los Slammy Awards: Mejor Tatuaje, Mejor Música de Entrada y Mayor Magnitud.Después de WrestleMania 13, Paul Bearer dijo que Undertaker había quemado la casa de sus padres, matándolos a todos menos a su hermano. Él anunció que el hermano de Undertaker aún estaba vivo, esperando todo ese tiempo por revancha. En defensa, Undertaker respondió que Kane, un pirómano, había quemado la casa y que su hermano no había sobrevivido.Durante un tiempo, varios luchadores intentaron arrebatarle el campeonato a Undertaker, incluidos Vader, Faarooq y Stone Cold Steve Austin. En SummerSlam 1997 el árbitro especial, Shawn Michaels, golpeó accidentalmente a Undertaker con una silla, dándole la victoria a Bret Hart y costándole a Undertaker su Campeonato de la WWF.[34] A pesar de que el silletazo fue accidental, Michaels repitió esto burlándose en las siguientes semanas de RAW is WAR. Esto los llevó a tener dos luchas más adelante: una en In Your House: Ground Zero y otra en In Your House: Badd Blood, donde Undertaker retó a Michaels a un Hell in a Cell match, siendo éste el primer combate en la historia de este tipo de lucha, el combate fue ganado por Michaels gracias al debut de Kane que atacó a Undertaker.
El último encuentro entre Undertaker y Michaels fue en Royal Rumble 1998, durante un Casket match. Otra vez, Kane le hizo costar la lucha a Undertaker. Luego Kane incendió el ataúd donde Undertaker había sido encerrado.Pero no estava dentro y le dijo que ha regresado del infierno y que morira...
En julio de 1998, en Fully Loaded, Undertaker y Stone Cold Steve Austin derrotaron a Kane y Mankind ganando el Campeonato Mundial en Parejas.Undertaker y Austin no congeniaron bien como equipo y su reinado duró sólo 2 semanas, debido a que Kane y Mankind reconquistaron los títulos en un episodio de RAW. Undertaker después se convirtió en el contrincante N1 por el Campeonato de la WWF en SummerSlam 1998. Durate la lucha, Undertaker le dijo a Kane que él derrotaría a Austin y, aunque Undertaker no ganó la lucha, él sostuvo el cinturón de Austin en muestra de respeto.
Sin embargo, en septiembre de ese mismo año, Undertaker empezó a mostrar características de heel, cuando él y Kane revelaron el hecho de que estaban en coalición para librar el título de Steve Austin y entregárselo a Vince McMahon. En In Your House: Break Down, Undertaker se enfrentó a Austin y Kane por el título de Austin.Pero Kane y Taker ganaron el titulo a la vez,hicieron las cuenta a la misma vez a Stone Cold.
Por lo que el título quedó vacante. Esto llevó a un nuevo combate en In Your House: Judgment Day entre los dos hermanos por el título, con Stone Cold como árbitro especial. Undertaker cubrió a Kane, pero Austin se rehusó a realizar la cuenta, atacando a Undertaker.
Fue superando escolloes hasta que gano la WWF a Stone Cold.The Undertaker comenzó entonces a apuntar para el Campeonato en Parejas de la WWF, formando equipo con Big Show. Él programó presentarse en Unforgiven 1999 como aspirante al Campeonato de la WWF. Sin embargo, una lesión de ingle lo dejó fuera de la acción para el resto de año y parte del siguiente.
En King of the Ring 2000, Undertaker formó equipo con The Rock y Kane para derrotar al equipo formado por Triple H, Shane McMahon y Mr. McMahon.Después, formó equipo con Kane para aspirar al Campeonato en Parejas de la WWF. Derrotaron a Edge y Christian, ganando una oportunidad para la semana siguiente al título por parejas. Sin embargo, Edge y Christian retuvieron el título. Kane cambió de personalidad a los ojos del público realizando dos "Chokeslam" seguidas sobre Undertaker el 14 de agosto en Monday Night RAW, la cuál emitió otro combate entre los dos en el SummerSlam 2000. El combate finalizó sin resultado debido a que Kane se fue corriendo del ring porque The Undertaker le quitó la máscara.
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